Rozpoczął się festiwal pokerowy PokerStars Caribbean Adventure. Już na samym początku event jakiego jeszcze nie było, czyli Super High Roller z wpisowym $100,000!
Tak duże wpisowe oznaczało jedno, niewielka ilość graczy, za to znakomita ich jakość. Tak też się stało, na starcie stanęło jednak znacznie więcej graczy niż się spodziewano, okazało się, że $100,000 wpisowego zapłaciło aż 38 pokerzystów. Pula nagród w turnieju Super High Roller wynosi więc 3,743,000 USD i zostanie podzielona pomiędzy pięciu najlepszych graczy:
| Miejsce | Nagroda w USD |
| 1 | 1,500,000 |
| 2 | 1,000,000 |
| 3 | 643,000 |
| 4 | 400,000 |
| 5 | 200,000 |
Phil Laak zajmując miejsce przy stole powiedział "Gram tylko dlatego, że nie miałem pomysłu jak szybko wydać $100,000". Okazało się jednak, że to nie Phil Laak najszybciej rozdał $100,000, zaledwie 30 minut w turnieju był obecny Holender Koen Berendsen, który mając KK postanowił zaangażować w rozdanie wszystkie żetony pre flop, na jego nieszczęście AA miał Nick Schulman i Holender został pierwszym wyeliminowanym z turnieju Super High Roller.
Drugim wyeliminowanym został biznesmen Bill Perkins, który na allin z A K zdecydował się na flopie T 8 7 i został sprawdzony przez mającego 88 Viveka Rajkumara. Turn i river nie przyniosły większych zmian i kolejne $100,000 zostało wydane w ekspresowym tempie.
Pierwszych dwóch wyeliminowanych to byli anonimowi w pokerowym środowisku gracze, jednak kolejnym został już dość dobrze znany Scott Seiver. Zdecydował się on sprawdzić zagranie allin Phila Laaka na riverze J-8-2-3-3, ale po tym jak Laak pokazał KK Seiver zmuckował karty mówiąc tylko, że miał QQ.
Kolejnymi wyeliminowanymi zostali David Baker i Masa Kagawa, a chwilę później dołączył do nich Gracz Roku 2010 Cardplayer Tom Marchese, którego allin pre flop z AK został sprawdzony przez JJ Jasona Mercier. Na stole pojawiły się same niskie karty i Marchese na pierwszy sukces w 2011 roku będzie musiał jeszcze poczekać.
Następne znane nazwisko, które zakończyło już grę w turnieju Super High Roller to Hoyt Corkins. Na river na stole widzimy 9-6-2-5-T i olbrzymią pulę, po kolejnych przebiciach wszystkie żetony Corkinsa lądują za linią i pokazuje on 22 (set dwójek), jednak Bryn Kenney odsłania TT (set dziesiątek trafiony na river) i eliminuje z gry Corkinsa.
Kolejne eliminacje to m.in.: Bill Chen, Ashton Griffin, Jonathan Duhamel, Viktor Blom (podobno w sobotę ma zostać ujawniona tożsamość Isildura) i Bertrand "Elky" Grospellier.
Znakomicie przez cały pierwszy dzień radził sobie Daniel Negreanu i to on byłby chipliderem, gdyby nie ostatnia ręka dnia, w której starli się Shawn Buchanan i Tobias Reinkemeier. Obaj ci gracze dość aktywnie walczyli ze sobą i w ostatnim rozdaniu doszło do największego starcia pomiędzy nimi. Buchanan zagrał za 15,000 Reinkemeier przebił do 35,000, Buchanan podwyższa do 80,000 na co Tobias gra allin za około 400,000 i zostaje szybko sprawdzony. JJ Reinkemeiera kontra AA Buchanana, jednak na river Tobias łapie strita i wygrywa rozdanie zostając chipliderem. Buchananowi pozostało około 200,000.
Po dniu pierwszym w turnieju Super High Roller pozostało 23 zawodników. Poniżej pełny chipcount:
| Miejsce | Imię i nazwisko | Stack |
| 1 | Tobias Reinkemeier | 896,000 |
| 2 | Daniel Negreanu | 848,000 |
| 3 | Bryn Kenney | 828,000 |
| 4 | Nick Schulman | 705,000 |
| 5 | Daniel Cates | 622,000 |
| 6 | Eugene Katchalov | 551,000 |
| 7 | Andrew Lichtenberger | 494,000 |
| 8 | Vivek Rajkumar | 483,000 |
| 9 | Jason Mercier | 459,000 |
| 10 | Caio Pimenta | 409,000 |
| 11 | Sandor Demjan | 401,000 |
| 12 | James Obst | 390,000 |
| 13 | Antonio Esfandiari | 330,000 |
| 14 | Andrew Robl | 324,000 |
| 15 | Humberto Brenes | 318,000 |
| 16 | Mike McDonald | 269,000 |
| 17 | Sorel Mizzi | 249,000 |
| 18 | Shawn Buchanan | 209,000 |
| 19 | David Benyamine | 202,000 |
| 20 | Matt Glantz | 148,000 |
| 21 | Bryan Collin | 134,000 |
| 22 | Justin Smith | 116,000 |
| 23 | Phil Laak | 99,000 |
